Pour se faire pardonner de son escapade avec Marshall, Barney décide de partir à Hawaii avec Quinn, mais ils se retrouvent tous les deux bloqués à l’aéroport. Après une conversation avec Robin, Ted se pose des questions sur ses anciennes relations. Enfin, tout le groupe se retrouve pour le mariage de l’un d’eux…
Zoé arrange un rencard à Ted avec sa cousine « Chérie » , une naïve de première. Mais Ted a le coeur ailleurs... Il s'est en effet entiché de Zoé, mais cette dernière ne le sait pas... Sachant que Zoé est mariée, Ted pense n'avoir aucune chance.
Ted cherche un nouveau job, mais quand une vieille connaissance insiste pour l’aider, rien ne va comme prévu. Barney essaye de prouver qu’il trouvera toujours les arguments pour éviter une contravention...
C'est la saison de la grippe. Malgré toutes ses précautions, Caroline est touchée par les rejets toxiques d'un éternuement explosif de Han. En quête d'antibiotiques, les deux filles se rendent dans une pharmacie du quartier juif orthodoxe de Brooklyn et apprennent incidemment que la pharmacienne a besoin de cupcakes casher pour la Bar Mitsvah de son fils, le lendemain, et proposent de s'en charger. Caroline se targue de connaître la culture juive,mais n'est pas reconnue par la communauté tandis que Max est aussitôt adoptée... Et finit par s'y plaire... Mais est-elle bien casher ?
C'est la semaine d'anniversaire de Trina mais elle ne sait pas du tout quoi lui offrir comme cadeau. André lui donne alors une idée, écrire une chanson pour Trina.
