Evelyn a un nouveau petit ami, Teddy. qui emmène Charlie et Alan et Las Vegas. Les garçons échangent leurs impressions sur la vie sentimentale de leur mère.
Alan revient à la maison avec un joli vase en verre, mais Charlie le trouve immonde et refuse de mettre ça chez lui. Alan se plaint de ne rien pouvoir décider concernant la décoration de la maison.
Teddy et Evelyn se fiancent et Charlie et Alan s'ennuient mortellement à leur échange d'engagement. Heureusement Courtney, la fille de Teddy, arrive bientôt, vite repérée par un Charlie immédiatement attiré.
Alan apporte son aide aux préparatifs du mariage de sa mère, tandis que Charlie tente un léger rapprochement avec la jeune femme qui va sous peu officiellement devenir sa belle-soeur.
Teddy est retrouvé mort sur le lit de Charlie, le caleçon aux chevilles, peu après la cérémonie de mariage.