Charlie et Chelsea ont arrêté une date pour célébrer leur mariage. Charlie et Alan fêtent cette décision comme il se doit de bar en bar.
Alors que J.D. roucoule avec sa jolie veuve, il se rend compte que leur romance n'est pas une histoire si facile. En effet, la nouvelle petite amie de J.D. n'aime pas particulièrement les histoires trop parfaites et ne lui facilite pas la vie...