Il comico Demetri Martin (Motel Woodstock) recita a fianco del Premio Oscar® Kevin Kline (Un Pesce Di Nome Wanda) in questa divertente e sincera storia di un padre e un figlio che affrontano i problemi dell'amore, della morte e di tutto ciò che c'è in mezzo. Dean (Martin) è un aspirante illustratore, sfortunato in amore e nella vita. Quando suo padre (Kline) decide di vendere la casa di famiglia a seguito della recente morte della madre di Dean, lui tenta di impedirlo, saltando su un aereo per Los Angeles alla ricerca di una nuova opportunità di carriera presso un'agenzia pubblicitaria atrocemente hip. Quando si innamora di una ragazza calma e composta, Nicky (Gillian Jacobs di Community), deve decidere se prendere l'aereo di ritorno a casa, oppure cominciare una nuova vita con Nicky.