Will (Ryan Reynolds), un papà poco più che trentenne di Manhattan alle prese con il divorzio, viene preso alla sprovvista quando sua figlia Maya (Abigail Breslin) comincia a fargli domande sulla sua vita prima del matrimonio. Per Maya, Will fa rivivere il suo passato da giovane e racconta la storia altalena delle sue relazioni sentimentali con tre donne molto diverse tra loro, dall’affidabile ragazza della porta accanto Emily (Elizabeth Banks), alla sua migliore amica e confidente di lunga dara, April (Isla Fisher), e alla disinvolta Summer (Rachel Weisz)... tre storie d’amore... tre cuori spezzati. Mentre Maya mette insieme i pezzi della misteriosa storia d’amore di suo padre, la bambina comincia a capire che l’amore non è facile né semplice... e Will realizza che non è mai troppo tardi per tornare indietro... e forse trovare un “happy end”.