Jon (Joseph Gordon-Levitt) è un moderno don Giovanni, dipendente dal porno ed egocentrico, che non ha mai avuto problemi nel conquistare le donne fino a quando ha incontrato Barbara (Scarlett Johansson), una ragazza idealista alla ricerca dell’uomo giusto. La passione per Barbara spinge Jon a non dar peso alle loro differenze ma sulla sua strada presto trova Esther (Julianne Moore), una donna di qualche anno più grande rimasta recentemente vedova. Esther sembra capire Jon più di quanto Jon stesso si capisca, spingendolo a guardarsi dentro e a intraprendere un viaggio interiore per realizzare ciò che vuole veramente.