The Rum Diary - Cronache di una passione - racconta la storia di Paul Kemp (Johnny Depp), un giornalista free lance bevitore a tempo pieno che si trasferisce a Puerto Rico per scrivere per The San Juan Star, un quotidiano locale sull’orlo del fallimento diretto dallo stanco e annoiato Mr. Lotterman (Richard Jenkins). Al giornale Kemp incontra Sala (Michael Rispoli), un fotografo di talento schiacciato dalla vita e i due diventano compagni di stanza e di sbronze, mentre lavorano con modesti incarichi per il giornale. In una notte stellata, Kemp vede Chenault (Amber Heard), la sensuale fidanzata di Sanderson (Aaron Eckhart), un uomo d’affari corrotto che vive in una fantastica villa sul mare, e la desidera da subito. Sanderson intuisce che Kemp potrebbe essergli utile e lo invita a un incontro con i suoi soci, che stanno progettando la costruzione di alberghi e condomini di lusso su quell’isola incontaminata. Sanderson chiede a Kemp di scrivere articoli che sostengano i suoi progetti. Dopo una notte scatenata di bevute con Sala e una lite con la polizia locale, Kemp viene salvato da una lunga permanenza in prigione proprio dall’intervento di Sanderson, che usa la sua influenza per farlo rilasciare....