Andrew McCarthy

Speciale sulla vita di Lily negli anni '80 a Los Angeles, con Brittany Snow, Krysten Ritter, Andrew McCarthy e Michelle Trachtenberg.

Monk accetta un lavoro come supplente in una scuola superiore per capire se la caduta di un'insegnante dalla torre dell'orologio è stata davvero un caso di suicidio o una bella lezione di omicidio.

Hank, Evan, Jill e Divya vengono invitati alla festa d'addio di Tess, una ballerina ventisettenne che si ritira dalle scene.

Quando scopre che il signor Bryant ha un problema di tossicodipendenza, Hank gli suggerisce il ricovero in un centro di disintossicazione, ma l'uomo preferisce optare per il programma Ultra Rapid Detox, un metodo rischioso che Hank non approva. Nel frattempo una nuova amica di Evan presenta strani sintomi... cromatici e Boris scappa a New York.

Durante una rapina in una gioielleria del West Village il proprietario viene ucciso e Glenn Fordyce (Mandy Patinkin), cliente di Chicago, rimane ferito da un colpo di pistola.

L’assassinio di Kate è ancora irrisolto e Peter e Neal fanno un accordo. Per una sola notte Peter gli garantisce l'immunità pur di sapere tutto quello che Neal sa di Vincent Adler quando lavoravano insieme. Neal gli racconta della prima volta che ha incontrato Kate e Mozzie. Peter parla dei dettagli che si celano dietro il primo arresto di Neal.