Annie Wersching

Finale di stagione: le cose si mettono male quando appare un ospite indesiderato, mettendo Elena in grave pericolo. Damon è costretto a prendere la decisione più difficile della sua vita.

Nel primo episodio della stagione, Damon è costretto a vivere una nuova realtà senza l'amore della sua vita. Stefan svolge un ruolo attivo nel proteggere la città da Lily (ANNIE WERSCHING).

Damon arriva nel mondo prigione del 1903. Il tentativo di Enzo e Alaric di catturare Caroline non va come previsto. Un regalo inaspettato di Bonnie scuote Damon nel profondo.

Elena trascorre una giornata con Caroline e si preoccupa quando inizia a notare uno strano cambiamento nel comportamento di lei. Damon rivive ricordi dolorosi riguardanti sua madre.

È il giorno del matrimonio di Alaric e Jo (JODI LYN O'KEEFE). Stefan fa vedere a Damon il futuro con Elena sotto un'altra luce dopo aver scoperto cose importanti che lui gli ha nascosto.

Dopo aver spento la sua umanità, Caroline dà agli amici un ultimatum inaspettato. Il mondo di Damon viene stravolto quando viene a sapere notizie devastanti su sua madre (ANNIE WERSCHING).