Bryan Callen

Una sera Marshall torna dal lavoro stranamente scosso: è stato strapazzato dal suo capo per non aver presentato un documento nel tempo prestabilito. La mattina successiva, dovendogli fare la sua consegna, Marshall vorrebbe fargli capire civilmente la prepotenza della sua condotta, ma gli amici non sembrano essere in grado di dargli consigli risolutivi.

Robin ricomincia a frequentare un gruppo di amiche single note come "Woo Girls". Nel frattempo Ted descrive a Barney i progetti per il nuovo quartier generale della sua azienda.

Quando Lily e Marshall scoprono che la ragazza di Ted ai tempi del college, Karen, si è trasferita a New York, finalmente rivelano quanto la odiassero a quei tempi.

Marshall e Barney mentono per impedire a Ted di scoprire che la costruzione di un quartier generale della GNB che doveva progettare è stata annullata.

Per ambientarsi nel nuovo gruppo di lavoro, Marshall inizia a comportarsi in modo superficiale. Intanto, Ted si sente in colpa per i regali che riceve da Victoria.

Max e Caroline diventano ragazze immagine a una convention di videogiochi.