Damon si sorprende a conoscere il motivo per cui Sage è tornata ed è contento quando lei escogita un modo insolito di aiutarlo a capire cosa Rebekah (CLAIRE HOLT) ha in serbo.
Le morti di oggi a Mystic Falls ricordano a Damon una simile carneficina un secolo prima. Rivivendo episodi del 1912, Damon ricorda una splendida vampira, Sage (CASSIDY FREEMAN).
La concitazione emotiva di Stefan lo porta a un confronto pericoloso con Klaus e, in seguito, a un momento straziante con Elena. Tra le guest star vi è CLAIRE HOLT e CASPER ZAFER.
La squadra indaga sulla morte di un'insegnante di una scuola cittadina, inizialmente attribuita a un furto d'auto finito male, quando un ex studente trova le sue chiavi in una vecchia scrivania. Guest star CASSIDY FREEMAN ("Smallville").
Rapito e portato a Storybrooke da Cora, il Gigante si vendica sulla città quando, per un errore di identità, cerca di rifarsi su David per un vecchio torto subito. Emma, Mr. Gold e Henry partono alla ricerca di Bae.