Connor Paolo

Mentre si preparano per la visita della Ivy League, Blair scopre un segreto scandaloso su Serena che non può restare nascosto a lungo.

Gossip Girl continua a Hampton. Tra gli ospiti: Jay McInerney, Tinsley Mortimer e Madchen Amick.

Le tradizioni di Blair per il Ringraziamento sono rovinate dal nuovo compagno della madre. Dan riflette sul passato di Serena.

Chuck affronta un problema del passato. Un incidente d'auto sconvolge l'Upper East Side. Dan e Vanessa riflettono sulla loro amicizia.

Un familiare viene ricoverato e Chuck, Serena, Blair, Dan, Jenny ed Eric sono in crisi. Nate cerca di riunire i genitori.

Serena aiuta Chuck col suo club. Blair si sente esclusa. Dan è turbato da una scena di Olivia col suo ex.