Dennis Farina

Quando il padre imbroglione di Nick riappare all'improvviso, Jess fa del suo meglio per ricucire la relazione fra di loro, nonostante Nick tema che suo padre lo stia nuovamente sfruttando per una delle sue scommesse. Nel frattempo, Schmidt si allea con Robby per cercare di riconquistare Cece.

In una serie di flashback, Jess, Nick, Schmidt, Winston e Cece raccontano come ognuno di loro ha perso la verginità. Quando capiscono che le loro rispettive storie condizionano le loro vite sessuali attuali, un rapporto cambierà per sempre.