Gregory Hines

Will e Jack non vedono l'ora di arrivare a casa di due vecchi amici, celebri per le loro feste selvagge, ma scoprono che i due festaioli ora si sono dati una calmata e stanno crescendo una bambina adottata. Will sconvolge Jack quando si offre di farle da babysitter, mettendo alla prova le sue improbabili capacità genitoriali.

Grace (Debra Messing) viene assunta come consulente di design d'interni da un avvocato di successo (guest star e vincitore di un Tony, Gregory Hines), che però si rifiuta di pagarla, costringendola a rivolgersi a Will (Eric McCormack) affinché la rappresenti. Will colpisce così tanto l'avvocato/imputato, che quest'ultimo decide di assumerlo.

Grace (Debra Messing) ha deciso di interrompere la relazione con Ben (guest star Gregory Hines), perché è convinta che il loro rapporto non abbia futuro. Ma l'affascinante Ben si rifiuta di farla finita e spinge Grace a riconsiderare la sua scelta.

Il nuovo capo (guest star Gregory Hines) di Will (Eric McCormack) gli dà un ultimatum: se entro venerdì non porterà un nuovo cliente allo studio, sarà licenziato. Ormai manca poco e Will non ha trovato nessuno, ma quando Karen (Megan Mullally) viene a fargli visita, gli viene un'idea.

Quando il suo capo (guest star Gregory Hines) gli organizza un appuntamento al buio (con la guest star Michael E. Rodgers), Will (Eric McCormack) non riesce a decidere se andarci oppure no. Naturalmente, Jack (Sean Hayes) offre a Will i consigli per un appuntamento al buio perfetto.

Will (Eric McCormack) e Grace (Debra Messing) danno uno sguardo al proprio tragico futuro quando decidono di andare in visita da un loro ex-professore universitario in pensione (guest star Orson Bean), e trovano un uomo rancoroso con una sua "Grace" (guest star Piper Laurie) personale.