Jason Mantzoukas

Gloria tenta di organizzare una festa a sorpresa a Manny per compensare le mancate attenzioni durante la gravidanza, ma una serie di imprevisti ruba la scena al povero festeggiato.

Josh ha un appuntamento col rabbino Raquel mentre Ali esplora il proprio lato femminile con un assistente della classe di Studi di Genere. I ragazzi vanno a vedere l'esibizione di Maura in un talent show, ma la sua gioia si trasforma presto in scoraggiamento.

Maura lega con Davina e Shea, che la spingono a re-immaginare il proprio passato. C'è uno scontro di culture alla visita della famiglia adottiva di colton e Josh deve prendere una difficile decisione. Ali si trova sempre più attirata da Leslie alla Cerimonia della Luna Nuova. Sarah cerca di rimettersi in riga e va da un Life Coach, ma opta per un tipo di rimedio diverso con il dottor Steve.

Giorno di Yom Kippur, e i Pfefferman hanno molto per cui chiedere perdono. Sarah cerca di farsi perdonare da Tammy, Maura fatica a comunicare con Davina e Josh cerca di fare pace con Raquel. Tutta l'espiazione termina alla festa post-digiuno organizzata da Ali e Syd, che stanno attraversando una profonda crisi spirituale.

Ali chiede consiglio a Leslie riguardo la domanda alla UCLA ma si trova ad avvicinarsi un po' troppo. Josh è confuso dopo il confronto con Shelly riguardo il passato, mentre Sarah esplora le proprie fantasie sessuali con un appuntamento conquistato a fatica. Maura aiuta Davina a prepararsi per il ritorno di Sal dalla prigione e deve affrontare una dura verità.

Sarah prova un nuovo metodo parentale e rimane scioccata nello scoprire che funziona. Josh si rimette in contatto con il dottor Steve mentre la tensione con Shelly aumenta. Attirata da una persona intrigante, Ali va in Palestina. Maura fa una scoperta sulla storia della sua famiglia che le cambierà la vita.