Jason Mantzoukas

Gloria tenta di organizzare una festa a sorpresa a Manny per compensare le mancate attenzioni durante la gravidanza, ma una serie di imprevisti ruba la scena al povero festeggiato.

Ali chiede consiglio a Leslie riguardo la domanda alla UCLA ma si trova ad avvicinarsi un po' troppo. Josh è confuso dopo il confronto con Shelly riguardo il passato, mentre Sarah esplora le proprie fantasie sessuali con un appuntamento conquistato a fatica. Maura aiuta Davina a prepararsi per il ritorno di Sal dalla prigione e deve affrontare una dura verità.

I sogni di Amy di ottenere il lavoro ideale subiscono una battuta d'arresto, così come i suoi tentativi di riformare l'ex marito e la madre.

Stanca delle umiliazioni, Amy prende in considerazione di lasciare l'azienda per un impiego socialmente utile in un rifugio per senzatetto.

Josh ha un appuntamento col rabbino Raquel mentre Ali esplora il proprio lato femminile con un assistente della classe di Studi di Genere. I ragazzi vanno a vedere l'esibizione di Maura in un talent show, ma la sua gioia si trasforma presto in scoraggiamento.

Maura lega con Davina e Shea, che la spingono a re-immaginare il proprio passato. C'è uno scontro di culture alla visita della famiglia adottiva di colton e Josh deve prendere una difficile decisione. Ali si trova sempre più attirata da Leslie alla Cerimonia della Luna Nuova. Sarah cerca di rimettersi in riga e va da un Life Coach, ma opta per un tipo di rimedio diverso con il dottor Steve.