Mentre ha l'incarico di badare alla cagnolina di Jay Leno, Francesca è distratta da un controllo a sorpresa del fisco.
Un presuntuoso medico generico lega con J.D. e gli rivela un segreto personale che riguarda il dottor Cox.
Homer promette a Marge un viaggio indimenticabile, ma essendo a corto di soldi stringe un accordo con un agente di viaggi e accetta di contrabbandare una misteriosa ventiquattore per ottenere uno sconto su una vacanza in famiglia a Parigi.
Minacciati di essere acquisiti da una multinazionale, Mike e Ed sono in disaccordo sul futuro dell’Outdoor Man. Intanto, Vanessa è euforica perché crede che Mandy e Kyle stiano provando ad avere un bambino.
La sera di Halloween, Mike e Chuck lavorano fino a tardi per installare un sistema di sicurezza all’Outdoor Man e trovare l’obiettivo perfetto per uno scherzo quando Joe arriverà al negozio. Intanto, Mandy, Kyle, Kristin e Ryan fanno una seduta spiritica.