Katie Cassidy

I ragazzi sono invitati a un matrimonio e Nick, certo che tra gli invitati ci sarà anche la sua ex, chiede a Jesse di fargli da accompagnatrice. La festa sarà l'occasione per una serie di confronti, scontri e figuracce.

I protagonisti si riuniscono per un'ultima serata e viene svelata l'identità di Gossip Girl.

Chuck organizza una festa in maschera. Blair vuole diventare il volto della fondazione Archibald.

In una battaglia fino alla morte, Sam, Dean e Bobby (JIM BEAVER) affrontano Lilith, che possiede il contratto di Dean, e i suoi demoni, in uno sforzo disperato di salvare la vita di Dean.

Sam e Dean si introducono nell'appartamento di Bela per riprendersi la Colt ma vengono arrestati dall'agente Henricksen, su soffiata di Bela stessa. Un demone si infiltra in prigione e uccide alcuni uomini dello sceriffo, possedendo Henricksen. Dopo averlo sconfitto, Henricksen fa per rilasciarli ma Ruby li avvisa che è in arrivo una banda di demoni a circondare la prigione.

Sam e Dean indagano su una serie di morti violente in Elizabethville, Ohio, un paesino diventato il paradiso di giocatori d'azzardo e bevitori. Dean scopre che i demoni si sono infiltrati e stanno usando i propri poteri di persuasione per far regredire i paesani ai propri istinti più bassi. Nel frattempo, Ruby aiuta Bobby a ricostruire la Colt e gli rivela anche delle notizie scioccanti.