Su richiesta di Sybil, Stefan e Damon tornano a Mystic Falls, Bonnie torna da Parigi, e più tardi Stefan, Damon, Caroline, Bonnie ed Enzo partecipano al concorso di Miss Mystic Falls.
Sybil si vendica di Damon facendolo cadere in uno stato catatonico. Caroline e Bonnie entrano nella mente di Damon e scoprono che Stefan è la chiave per il destino di Damon.
Stefan vuole che la vigilia di Natale con Caroline vada bene, ma le cose prendono una brutta piega quando Damon e Sybil rovinano la cena. Intanto, Stefan affronta una decisione inaspettata.
Caroline prende misure drastiche per tenere al sicuro la sua famiglia e Stefan fa tutto il possibile per salvare le gemelle. Stefan affronta una decisione che gli cambierà la vita.
Stefan e Damon, in cerca della loro prossima vittima, partecipano a un gruppo di supporto per la gestione della rabbia. Sybil è ancora viva, Stefan e Damon mostrano la loro dedizione a Cade.