Neil Jackson

Ted e Barney si lanciano una sfida su chi tra loro due riuscirà a imbastire un triangolo amoroso, nome in codice il triciclo. Ted incontra una sua ex fiamma, Trudy, insieme a una sua amica, Rachel; le due ragazze sembrano abbastanza disinibite e Ted le invita a casa sua; Barney, dapprima invidioso, gli dà qualche consiglio per raggiungere lo scopo... Robin va a cena con Ian, un affascinan...

Peter non è convinto che l’inestimabile collezione d’arte trafugata dai nazisti sia bruciata nell’incendio del magazzino di Adler, ritiene invece che Neal l’abbia rubata o sappia chi lo ha fatto. Neal supera il test della macchina della verità, ma Peter non smette di pensarci. Sicuramente Peter ha ragione: Neal è in grado di scoprire chi ha rubato la collezione e sa che Peter ha alcune prove irrefutabili che lo collegano al furto. Deve solo trovarle…

Dopo aver identificato i resti ossei di un uomo trovati in un tunnel della metropolitana come quelli di un minatore scomparso nel 1947, Rush e Valens ipotizzano che possa essere stato assassinato.

Ichabod, Abbie, il capitano Irving e Jenny Mills si uniscono e affrontano il Cavaliere Senza Testa. Mentre fissa con lo sguardo la sua nemesi, Ichabod è scioccato dalle informazioni incredibili relative al vero movente che spinge il Cavaliere Senza Testa ad agire.

Ichabod si ritrova sepolto vivo in una bara, Abbie è imprigionata in Purgatorio, Katrina, la moglie di Ichabod, è stata sequestrata dal Cavaliere Senza Testa, il capitano Frank Irving è dietro le sbarre per un omicidio che non ha commesso e Jenny, la sorella di Abbie, si trova tra i rottami di un incidente d’auto. Questi eventi si devono in gran parte alla scioccante rivelazione che Henry Parrish, l’amico fidato di Ichabod e Abbie, sia in realtà il figlio di Ichabod e Katrina, e il secondo Cavaliere dell’Apocalisse. Con Henry il Cavaliere della Guerra e il Cavaliere Senza Testa, Sleepy Hollow si avvicina alla distruzione.