Neil Jackson

Ted e Barney si lanciano una sfida su chi tra loro due riuscirà a imbastire un triangolo amoroso, nome in codice il triciclo. Ted incontra una sua ex fiamma, Trudy, insieme a una sua amica, Rachel; le due ragazze sembrano abbastanza disinibite e Ted le invita a casa sua; Barney, dapprima invidioso, gli dà qualche consiglio per raggiungere lo scopo... Robin va a cena con Ian, un affascinan...

Peter non è convinto che l’inestimabile collezione d’arte trafugata dai nazisti sia bruciata nell’incendio del magazzino di Adler, ritiene invece che Neal l’abbia rubata o sappia chi lo ha fatto. Neal supera il test della macchina della verità, ma Peter non smette di pensarci. Sicuramente Peter ha ragione: Neal è in grado di scoprire chi ha rubato la collezione e sa che Peter ha alcune prove...

Dopo aver identificato i resti ossei di un uomo trovati in un tunnel della metropolitana come quelli di un minatore scomparso nel 1947, Rush e Valens ipotizzano che possa essere stato assassinato.

In seguito ad una rivelazione su Henry Parish, Abbie rimane bloccata nel purgatorio, Ichabod viene sepolto vivo e Katrina viene rapita dal cavaliere senza testa.

Una donna proveniente dal passato di Ichabod, arriva nella cittadina di Sleepy Hollow. Abbia fa alcuni incontri romantici.

In seguito ad una rapina in banca dall'esito terribile, Abbie ed Ichabod vanno alla ricerca di una misteriosa e potente moneta.