Satya Bhabha

Jess è considerata una forza calmante quando esce con gli amici, così escono per cercare delle ragazze e la lasciano a casa. Jess sente dei rumori fuori e chiede ai ragazzi e alle loro accompagnatrici di tornare. Iniziano i giochi di società e Nick deve baciare Jess.

Quando Schmidt scopre un parcheggio molto ambito , finora sconosciuto, Jess e i suoi coinquilini lottano per aggiudicarselo. Nel frattempo, Winston ha qualche problema a trovare un preservativo quando riceve un invito dell'ultimo minuto da Daisy (la guest star Brenda Song).

Jess attira l'attenzione di un giocatore di football professionista (la guest star Steve Howey, "Shameless"), con cui Winston è riuscito ad avere un'intervista per la sua stazione radio. Nel frattempo, Nick e Schmidt litigano per l'organizzazione della festa per il decimo anniversario della loro convivenza, e Cece riceve un'offerta inaspettata.

Il padre di Jess sceglie il giorno peggiore per fare visita al loft, costringendo un nervosissimo Nick a trascorrere la giornata con lui. Jess scopre un'opportunità lavorativa il giorno prima del matrimonio di Cece. Schmidt deve affrontare i suoi veri sentimenti per Elizabeth.

In una serie di flashback, Jess, Nick, Schmidt, Winston e Cece raccontano come ognuno di loro ha perso la verginità. Quando capiscono che le loro rispettive storie condizionano le loro vite sessuali attuali, un rapporto cambierà per sempre.

Nel giorno del matrimonio di Cece Jess e Nick prendono una decisione sul loro rapporto. Nel frattempo, Schmidt progetta di sabotare le nozze insieme a Winston, entusiasta come sempre, anche se un annuncio forse si rivelerà più scioccante di qualsiasi suo piano.