Todd Lasance

Caroline apprende alcune informazioni sconvolgenti sul passato di Valerie (ELIZABETH BLACKMORE), mentre Stefan scopre alcuni dettagli inaspettati sul suo. Si vedono dei flashback del 1863.

Lily organizza un incontro faccia a faccia tra Julian, Damon e Stefan per dichiarare la pace tra la sua famiglia di eretici e gli abitanti di Mystic Falls.

Dopo che dolorosi ricordi d'infanzia portano Stefan e Damon ad affrontare la loro madre (ANNIE WERSCHING), Lily rivela un oscuro segreto che custodiva da più di 160 anni.

Sotto l'influenza di Julian (TODD LASANCE), in uno stato pericoloso e sconsiderato, Damon perde il controllo. Stefan cerca di farlo ragionare, per poi scoprire il motivo del suo declino.

Intrappolato nella pietra della Fenice, Damon è tormentato da una sua esperienza traumatica nella Guerra Civile ed è costretto ad affrontare il suo fantasma più oscuro per uscirne.

In seguito a un'importante rivelazione di Valerie, Caroline è costretta ad affrontare la sua nuova realtà, anche se rischia di distruggere la sua relazione con Stefan.