Todd Lasance

Caroline apprende alcune informazioni sconvolgenti sul passato di Valerie (ELIZABETH BLACKMORE), mentre Stefan scopre alcuni dettagli inaspettati sul suo. Si vedono dei flashback del 1863.

Dopo che dolorosi ricordi d'infanzia portano Stefan e Damon ad affrontare la loro madre (ANNIE WERSCHING), Lily rivela un oscuro segreto che custodiva da più di 160 anni.

Dopo essersi reso conto della spirale negativa in cui si trovava, Damon decide di voltare pagina e che d'ora in poi farà la cosa giusta per il bene di Elena.

Lily organizza un incontro faccia a faccia tra Julian, Damon e Stefan per dichiarare la pace tra la sua famiglia di eretici e gli abitanti di Mystic Falls.

In seguito a un'importante rivelazione di Valerie, Caroline è costretta ad affrontare la sua nuova realtà, anche se rischia di distruggere la sua relazione con Stefan.

Nel primo episodio della stagione, Barry Allen (GRANT GUSTIN) sta vivendo la vita che ha sempre voluto. Tuttavia, restare nella realtà alternativa Flashpoint comporta conseguenze molto serie.