Victor Webster

Carrie pensa che le cose stiano andando meglio grazie a un appuntamento bollente con la sua nuova fiamma, Jack Berger.

Piper e Leo, grazie all'aiuto dell'anello di Cupido, devono viaggiare indietro nel tempo per cambiare gli eventi che hanno condotto alla morte delle sorelle di Piper e alla distruzione della tenuta.

Piper organizza una festa di fidanzamento per Paige e Henry, ma la coppia ha dei ripensamenti. Phoebe scopre che c'è uno strano uomo che la segue, e poi capisce che si tratta di Cupido in persona.

Nel tentativo di distruggere la reputazione delle Prescelte, Billie e Christy cercano di far capire che le Halliwell si occupano solo di loro stesse.

Costrette a nascondersi da Billie e Christy, le Prescelte si ritrovano bloccate negli Inferi. Nel frattempo, Leo appare a Piper e dà l'approvazione per farsi aiutare dal demone.

Paige e Henry partono in luna di miele. Cupido "Coop" porta Phoebe in un viaggio attraverso le sue relazioni passate, nel tentativo di farle riscoprire il piacere e l'eccitazione per l'amore.