Woody Harrelson

Nathan si sente il terzo incomodo quando Will ritorna dalle vacanze e riprende la propria amicizia con Grace. Jack accompagna Elliot a fare compere.

Una Grace (Debra Messing) esasperata cerca di fare da mediatrice tra un Will (Eric McCormack) rancoroso e quello spirito libero del suo fidanzato un po' sciatto, Nathan, quando quest'ultimo si trasferisce da lei. Nel frattempo, Jack (Sean Hayes) è in grande stato di agitazione per aver deciso di incontrare di persona suo padre. Parte seconda.

Un ex compagno di scuola di Will viene assunto come nuovo avvocato nel suo studio. A Grace non sopporta che Karen abbia fatto a Nathan un regalo di compleanno più bello del proprio.

Il nuovo vicino di Grace (Debra Messing) è uno zoticone trasandato la cui routine e stile di vita contrastano con il suo mondo ben ordinato. La sua unica speranza di far sloggiare il suo porcile è dargli dei consigli romantici, affinché si ricongiunga con la sua paziente fidanzata.

Per riuscire a ottenere un permesso di lavoro Jack cerca di far avvicinare la propria caporeparto e Will. Intanto, Grace inizia a fare paragoni tra le sue passate esperienze sessuali.

Grace (Debra Messing) non sopporta di essere attratta da quello zoticone del suo vicino (guest star e candidato agli Oscar, Woody Harrelson) e vuole tenere nascosta la loro relazione. Analogamente, Will (Eric McCormack) preferisce mantenere una certa discrezione sulla sua relazione con un ragazzo molto più giovane.