Winnie the Pooh e i suoi amici si divertono a giocare nella loro casa sull'albero nella foresta. Dal far volare un aquilone con Pimpi al giocare a nascondino con Kanga, c'è sempre qualcosa di divertente da fare con i suoi amici.
EPISODIO 1
Pimpi e il triciclo
L'Orsetto Pooh porta un triciclo per giocare con Pimpi, ma Pimpi ha troppa paura di salirci, perché una volta è caduto. Per insegnare a Pooh, Pimpi deve provare e provare di nuovo.
EPISODIO 2
Tigro e l'armonica
L'Orsetto Pooh è emozionato di condividere l'armonica con Tigro, ma Tigro è troppo pieno di energia per stare fermo a giocare. Così Pooh deve suonare una canzone per Tigro, per fargli esaurire i saltelli.
EPISODIO 3
Il vaso misterioso
Pooh porta un vaso per giocare con Pimpi. C'è solo un problema: non sa che cosa ci sia dentro.
EPISODIO 4
Pimpi, Tigro e la scatola di cartone
L'Orsetto Pooh porta una scatola di cartone per giocare con Pimpi e gli insegna che una scatola può diventare qualsiasi cosa, se usa l'immaginazione.
EPISODIO 5
Kanga e il nascondino
Kanga insegna all'Orsetto Pooh a giocare a nascondino, ma quando lui si nasconde, gli viene il singhiozzo e viene trovato. Pooh è triste, ma poi viene a sapere che adesso tocca a lui cercare.
EPISODIO 6
Ih-Oh e i colori
L'Orsetto Pooh porta colori e pennelli per giocare con Ih-Oh. L'asinello vede una farfalla e vorrebbe dipingerla, ma non ha i colori giusti, così Pooh gli insegna a mescolare i colori.
Ruth Righi
Renee Elise Goldsberry
Lil Rel Howery
Javier Muñoz
Kai Zen
Devin Trey Campbell
Fred Tatasciore