Pippi Calzelunghe arriva in una piccola città svedese e si stabilisce a Villa Villacolle, insieme al suo cavallo Zietto e Signor Nilsson, la sua scimmia. I nuovi vicini, Annika e Tommy, non vedono l'ora di vivere avventure con lei, mentre gli adulti temono che la sua forza incredibile e la mancanza di supervisione causino molti guai.

Due malviventi locali scoprono il baule con le monete d'oro di Pippi e sono decisi a prendersene una parte. Pippi si rivela però un ostacolo più grande di quanto avessero previsto.

Pippi trova una mongolfiera in soffitta e decide di provarla insieme ad Annika e Tommy. Volano fino alla città vicina e, senza volerlo, aiutano a catturare due malviventi.

Due persone che arrivano dalla città vorrebbero comprare Villa Villacolle. Tuono Karlson e Bloom si fingono agenti immobiliari e cercano di vendere la casa di Pippi senza il suo consenso. Pippi sembra collaborare, ma in realtà è sempre un passo avanti e confonde tutti facendo scappare gli acquirenti ed imprigionare i finti agenti immobiliari.

È inverno nel villaggio e tutta la città partecipa agli sport invernali. Ogni anno si svolge una gara di sci tra i villaggi vicini. Pippi accetta una sfida e abbiamo l'occasione di vedere le sue abilità sciistiche messe alla prova.

Il Capitano Calzelunghe attracca nel villaggio per prendere Pippi e portarla con sé ai Mari del Sud. Annika e Tommy ricevono il permesso di unirsi a loro e tutti partono per un'avventura in alto mare.