シーズン6、エピソード17: デイモンは、母リリーを救出するため、彼女が囚われている1903年の牢獄の世界に向かう。キャロラインは、ステファンのために立てた計画が裏目に出てしまい自ら事態を収拾することになる。一方エンゾとアラリックは、キャロラインをウィットモア大学に引き戻そうとするが、計画は思うように進まない。そんな中、ボニーからの思いがけないギフトが、デイモンを震撼させる。