ネイディーン(ヘイリー・スタインフェルド)は17歳。キスもまだ経験なしの、イケてない毎日。恋に恋する妄想だけがいつも空まわりして、教師のブルーナー(ウディ・ハレルソン)や、母親(キーラ・セジウィック)を困らせてばかり。たったひとりの親友クリスタ(ヘイリー・ルー・リチャードソン)だけが、自分のすべてだと思っていたのに、何をしてもかなわないとコンプレックスを抱いていた天敵の兄ダリアン(ブレイク・ジェナー)と親友クリスタが恋に落ちてしまう。この衝撃的な事件により、ネイディーンは父が他界して以来ずっと取り乱しがちな母や、何故かシンパシーを感じる変わり者の教師ブルーナー、自分とは正反対のイケメンで誰からも愛される兄ダリアンなど、自分を取り巻く人々へ新たな視点と気持ちを向けざるをえなくなる。