ニューイングランド州にある全寮制の女学校タナーホールで過ごす最後の年を迎えたフェルナンダ(ルーニー・マーラ)。仲の良い友人グループとの日常を楽しんでいた彼女のところへ、カリスマ性を持ちながらもトラブルメーカーな一面がある幼馴染のヴィクトリア(ジョージア・キング)が現れ、フェルナンダを取り巻く環境に予期せぬ変化が訪れる。内気で勉強好きなフェルナンダは、冒険好きでセクシーなケイト(ブリー・ラーソン)やボーイッシュなルーカスタ(エイミー・ファーガソン)を始めとする仲良しグループの良心的存在だったが、家族ぐるみの付き合いである年上の男性ジオ(トム・エベレット・スコット)との複雑な関係が始まり、彼女はリスクを冒す決意をする。そんなフェルナンダに嫉妬したヴィクトリアはフェルナンダの計画をぶち壊し、皆の前で彼女を辱める。そんな頃、ルーカスタは別のクラスメイトへの想いに悩み、ケイトもある男性教師の気を引こうと躍起になっている。大人との触れ合いの中で、彼女たちは大人としての決断やそれがもたらす結果を乗り越えるにはまだお互いが必要だということに気付いていく。