１９６５年３月、チェ・ゲバラは「サトウキビ農場の視察に行く」と言い残し、忽然と姿を消した。様々な憶測が飛び交う中、カストロはキューバ共産党中央委員会の場で、チェ・ゲバラの“別れの手紙”を公表する。「今、世界の他の国々が、僕のささやかな助力を求めている。君はキューバの責任者だからできないが、僕にはできる。別れの時が来たのだー」チェ・ゲバラはキューバでの地位や市民権をすべて放棄し、再び革命の旅への準備を進める。頭髪の薄い中年男“ラモン”に扮したチェ・ゲバラは、子供たちすら気づかない変装のまま、“お父さんの友人”として家族と食卓を囲み、愛する妻アレイダと最後の時を過ごす。１９６６年１１月、“ラモン”はボリビアに入国。ボリビアはアメリカと強固な関係を築くバリエントス大統領の独裁政権下にあり、農民やインディオは圧制と貧困にあえいでいた。チェ・ゲバラの命を受けて諜報活動をしていた女戦士タニアも加わり、新たな革命戦争が始まるが、ボリビア共産党の協力が絶たれたことでゲリラ軍は急速に孤立し迷走していく。アメリカの援助を受け、爆撃機まで投入した大規模な一掃作戦を展開するボリビア政府軍と、地元民に裏切られ、食料も、医薬品も、武器や弾薬さえも尽きかけた、あまりにも無力なゲリラ軍。「革命には、勝利か、死しかない。」約一年間に及びチェ・ゲバラが記し続けた“ボリビア日記”は、ついに最後のページを迎えようとしていた・・・。