1997年の「ブギーナイツ」で成功を収めた脚本家兼監督のポール・トーマス・アンダーソンが、その前年に手がけていた作品。カジノで大負けし、所持金が残り数ドルとなったジョン(ジョン・C・ライリー)は、リノの街角で途方に暮れていた。そこを初老の男性シドニー(フィリップ・ベイカー・ホール)が通りかかる。ジョンを哀れに思ったシドニーは、朝食をおごってやり、カジノで儲けるコツを教えてやった。2年後、ジョンはシドニーのパートナーになっていた。だが常識のなさが災いして厄介な存在に。極めつけはバーのウェイトレス、クレメンタインと付き合い始めたことだ。彼女は、カネのためなら売春もいとわない女で、ジョンと同じく頭が悪かった。一流個性派俳優 ホールとライリーの二人が主役を張った本作。自身のイメージとは全くそぐわない、世間知らずの売春婦という役柄に挑戦したパルトローの演技も見逃せない。