年間322日も出張するライアン・ビンガムの仕事は企業のリストラ対象者に解雇を通告すること、つまりプロの“リストラ宣告人”。「バックパックに入らない人生の荷物は背負わない」をモットーとする彼は、夢の1000万マイル達成をすぐ目前にし、しがらみから自由な生き方を楽しんでいた。そんなライアンに二つの出会いが訪れる。一人目は彼と同じく出張族のアレックス。気軽な大人の関係とお互い割り切って情事が始まる。もうひとつの出会いは新入社員のナタリー。ネット上で解雇通告を行い、出張を廃止するという合理化案を会社に提出しており、ライアンの立場と1000万マイルの達成を危うくする存在だった。異なる年代の二人の女性との出会いをきっかけに、人を“切る”ことで生きてきた男が“つながり”の大切さに気づいていく・・・。