まじめを絵に描いたような40代のキャル・ウィーバーは理想的な人生を送っていた。安定した職に就き、マイホームを手に入れ、高校時代の恋人だった妻との間にはかわいい子供たちがいる。しかし、妻のエミリーが男をつくり、離婚を考えていると知ったときから、キャルの“申しぶんのない”人生はもろくも崩れ去る。おまけに昨今の“独身市場”では、キャルのようにウン十年もデートから遠ざかっている中年男はヤボなバツイチとして相手にもされない。ひとりの夜を地元のバーで寂しく過ごしていたキャルは、30代の遊び人ジェイコブ・パーマーと知り合い、舎弟のようになっていく。ジェイコブは、妻への未練を断ち切れないキャルにもう一花咲かせてやろうと考え、キャルを未知の世界へといざなう。男慣れした女性を紹介し、男らしい酒の飲み方を手ほどきし、ギャップでは手に入らないハイファッションを見立ててやった。柄に合わない恋愛ゲームに興じているのはキャルとエミリーだけではなかった。13歳の息子のロビーは17歳のベビーシッターのジェシカに夢中になり、そのジェシカはキャルにぞっこん。モテ男に変身を遂げたキャルだが、心までは簡単には変えられない。キャルの思いはいつも振り出しに戻ってしまうのだった・・・・・・・。