ふざけすぎたトーマスはゴードンの急行客車を脱線させてしまい、トップハム･ハット卿に叱られ、罰として新しい支線の工事を手伝う事になる。その途中で大きな穴に落ち、そこで大きな海賊船を目撃した。そんな時スキフと彼の持ち主である船乗りのジョンが来島し、トーマスは彼と宝探しの旅に出かける。