オークワード～不器用ジェナのはみだし青春日記

地味であまり自分に自信がない女子高生、ジェナ・ハミルトン。彼女はサマーキャンプでクラスの人気者、スポーツマンでイケメンのマッティから誘われ体の関係を持つが、その場限りの遊びだと告げられ落ち込んでしまう。そんなある日彼女のもとに差出人不明の手紙が届く。ジェナを叱咤するその内容に酷くショックを受け、そしてそれをきっかけに悪夢のような日々が始まるのであった。

ジェナは相変わらずマッティに夢中。彼と目が合った回数を数える毎日だ。そして少しずつだが気軽に話せるようにもなって関係も良好。夢が現実になるかもと期待に胸を膨らませていた。しかし女子グループのボスで意地悪なセディに目をつけられているジェナ。ある日体育の着替え中、胸の写真をセディたちに盗み撮りされ、それを学校中に張り出されてしまう。

とうとう結ばれたかのように見えるジェナとマッティ。所構わず体を求めてくるマッティに応じ続けるジェナは、自分たちの関係は本当に恋人同士と呼べるのか、何度体を重ねてもどこか物足りなさを感じていた。とある週末,マッティからパーティに一緒に行こうと誘われるが、二人の関係に自信のないジェナは行くべきかどうか悩み始める...。

友人のタマラがジェナとマッティの関係をミンにしゃべってしまう。しっかり者のミンはプレイボーイのマッティとのふしだらな関係を責める。ジェナはマッティとの関係がはっきりするまで彼と寝るのは止めると誓いを立てる。高校は学園祭のたき火を前にカップルたちが色めき立っている。ジェナはどうにかマッティと話し合おうと試みるが…。

マッティに二人の関係を確認した結果「誰かと付き合う気はない」と返されてしまったジェナ。しかし彼の車からすごい美人が、しかも親密そうに降りてくるのを目撃し、付き合いたくないのは自分とだからだと思い込む。一方“ジェナは生き続ける”とプリントされたTシャツをきたストーカーが彼女の周りをうろつき始める。マッティの親友とも急接近し、ジェナの高校生活はどんどんややこしくなり始める。

イケてる主婦の条件はナイスバディとリッチな夫。彼女たちの仕事はエクササイズか慈善母娘会の活動だ。ジェナの母親はステータスを手に入れるため入会するのに必死。今日も新会員を決めるためのホームパーティーにジェナと一緒に参加した。しかし会長はなんとセディの母親、会場は彼女の家だった。パーティを抜け出したジェナとタマラはセディの部屋で彼女の日記を見つける。そこには恥ずかしい秘密が記されていた。