第1話: 貧乏なエッセースト・ハンナは仕送りが断ち切られてしまう。自由奔放なジェッサはニューヨークに戻り、何も知らないショシャンナのもとへ押しかける。ハンナのルームメート・マーニーは、お帰りディナーを用意する。

第2話: アダムがほかの女性ともセックスしている可能性があると気づいたハンナは、フォレスト・ガンプに影響されたエイズ嫌悪を打ち明ける。マーニーは、彼氏のチャーリーに抱くマンネリ感を無視しようとする。

ハンナは、自分がどうHPVに感染したのか知るために、大学時代の恋人と再会するが、その過程で知りたくなかったことまで知ることに。マーニーは、アートギャラリーの上司に、自惚れているが気になるアーティストに紹介され、ジェッサはベビーシッターとして雇われる。

第4話: ハンナを混乱させる「セクスティング」メールを送るアダム。一方、ハンナの上司はやたらと体を触りたがり、ショシャンナは夏休みのキャンプ時代に出会った男子と再会。ジェッサは仕事がおろそかになっていた。

第5話: ハンナは、上司を誘うことで話のネタにしようとする。その後、2人の関係に対する意見がハンナとは違うアダムのもとに戻る。同じ頃、マーニーとチャーリーは互いに関係を見直し、ジェッサは元彼との復縁を目指す。

ハンナの両親は、結婚30週年を祝うために、ハンナをミシガンに迎える。両親は、自分たちのデートにハンナが同行してくれるものと思ったが、ハンナは代わりに自分のデートに出かけ、地元で起きた悲劇を悼む高校時代の友人たちと時を過ごす。