大学で出会い恋に落ちたバンドとジンジュ。結婚して可愛い息子ソジンも授かり幸せな毎日…のはずが、時は流れて2017年。38歳になった2人は生活に手いっぱいでケンカが絶えない日々を送っていた。そんな中、バンドの浮気疑惑が持ち上がり、ついにジンジュは離婚を言い渡す。2人が結婚指輪を外した翌朝、目覚めると、そこは1999年で…?!

1999年にタイムスリップしたジンジュとバンドは、外見は20歳、中身は38歳のまま大学に。学内で会っても避け合う2人だが、合コンで遭遇してしまう。この合コンこそ、2人が恋に落ちた出会いの場だった。さらに、ジンジュは同じ学科の先輩ナムギルに気安く接するが、気まずい雰囲気に。実はその前日ジンジュは彼を冷たく振っていたのだ。

一日経ってもジンジュとバンドは1999年のまま。一生戻れないのではと不安を抱くジンジュは、バンドにタイムスリップのことを打ち明けるが、バンドはこの際お互い楽しもうと話す。早速、友達とクラブに繰り出すジンジュだが、慣れないハイヒールで体勢を崩し、ナムギルに抱きついてしまう。その頃、バンドも仲間とクラブに出かけていて…。

ナムギルは「お前を好きではない」と言いつつ、ジンジュが気になって仕方ない。一方、バンドはバレエの練習中に倒れた“初恋のひと”ソヨンを病院に連れていき、ストレスに苦しむ彼女を和ませてやる。そんな中、ジンジュはきもだめしイベントで梯子から落ちそうになったところをナムギルに助けられる。自分をかばって怪我をしたナムギルを気にかけるジンジュだが…。

ジンジュが車に忘れていった財布を見つけたナムギルは、あれこれ言い分をならべ夜に会う約束をさせる。一方、バンドはソヨンと距離を近づけ、一緒に映画を見に行くことに。だが、そこでナムギルとジンジュに鉢合わせてしまう。映画を見ながらも互いに相手の連れのことが気になる2人。映画の後、ナムギルと飲みに行ったジンジュは「お前が好きだ」と告白され…。

ジンジュは大学の学園祭でなりゆきから出店を手伝うことに。そんなジンジュを微笑ましそうに見守るナムギル。一方、バンドはソヨンと学園祭の催し物を楽しんでいた。そんな中、ミスキャンパスの学部代表がドタキャン。ジンジュは先輩から代打出場を頼み込まれてしまう。服が汚れていると断るジンジュに、ナムギルは新調の服を差し出し…。