「バツイチ男の大ピンチ！」は離婚したばかりの41歳バツイチ男トビー･フライシュマンが、出会い系アプリを使った出会いの世界に飛び込む姿を描く。医学部卒業の間際に結婚した彼は、若い頃には経験できなかった成功を収める。だが彼が自由を手に入れた夏の始め、元妻のレイチェルが11歳のハンナと９歳のソリーを置いて姿を消してしまう。どこへいるのか、戻る気があるのかも分からない。トビーは子育てや、旧友のリビーやセスとの交友の復活、念願の病院での昇進、そして妙齢の女性たちとの出会いの中でバランスを取りつつ、あることに気がつく。そもそもレイチェルとの結婚に何が起こったのかについてちゃんと向き合わない限り、レイチェルに何が起きたのかを理解できることはできないのだ。