お金持ちと凡人のカップル。その出会いや悩みはそれぞれ。娘の男友達とこっそり付き合うケイティは、娘にその事実を打ち明ける。一方、年上の彼氏・ビルのリッチな世界になじめず悩むブリアナは、ビルの友人たちとのディナーに参加することに。果たしてブリアナは友人たちからどんな反応を受けるのか。

大金持ちのショーンとミーガンのカップルは、3歳半の息子と3人で暮らしているが、いまだに籍を入れていない。結婚を怖れるショーンと、結婚にこだわるミーガン。2人の結婚観の違いの背景には何があるのか？その他、収入差や年齢差など、様々な問題を抱えた3組のカップルが登場する。

ジャンティはブライアンが両親との同居を隠していたことを不安に思い、話し合う。彼はパーティーで彼女の友人たちと対面する。ドリューはロージーにある物を贈り、彼女の両親と食事の約束をする。新たなカップル、ケイトとショーンが登場。ビルの前妻に彼の浮気を暴露されたブリアナは親友に相談し、彼を問い詰める。

ロージーは家族の許しを得られないままドリューと同棲を開始。ケイティは、交際している事実を伝えることに不安を抱きながらもコルトンの両親との初体面を果たす。ショーンはミーガンと結婚することを父親に告げに行き、ジャンティはブライアンの人間性を友人に批判される中、自分の誕生日パーティーを開催する。

父親からの反対を受けたショーンは、結婚という形をとる必要はないのではないかと、ミーガンに切り出す。ミーガンは態度を変えた彼との未来に疑問を抱き始める。ギクシャクしていたブライアンとジャンティは仲直りし、未来に向けて話し合うが、子どもを作るという大きな課題について、2人はお互いの気持ちを確かめ合おうとする。

ドリューは信頼を取り戻すため、ロージーをニューヨーク旅行へ連れ出し、自分の思いを伝える。ケイティはコルトンを母親に会わせて理解を求めるが苦戦。ビルとマイアミに移住する決断をしたブリアナは、家族と離れることを不安に思う。一方、ブライアンはジャンティの生活水準に引け目を感じ、ギクシャクする。