시즌 1, 에피소드 13: 브래드는 단순히 재정적 목적으로 상사와 관계를 가졌다고 고소당한 고객에게 끌리게 된다. 그 여성이 자신이 레즈비언이라고 거짓말한다고 브래드가 확신하면서 상황이 더욱 어려워진다. 앨런은 FDA 승인을 받지 않은 약물을 처방해 고소당한 의사의 재판에서 차석 변호사를 맡아달라는 데니의 부탁을 받는다. 그 사건으로 담당하면서 데니는 자신이 능력 있는 변호사라는 것을 입증하는 개인적 임무에도 착수한다. 그동안 직원들은 앨런의 직설적인 새 비서 캐서린 파이퍼를 감당하려고 애쓴다.