하와이 수족관의 수의사 헨리 로스(아담 샌들러)는 해양 동물에게는 약을 주고 바캉스 로맨스를 꿈꾸는 여성 관광객들에겐 병을 주는 바람둥이. 어느 날 요트가 고장 나 우연히 들른 후킬라우 카페에서, 아름다운 루시(드류 배리모어)와 마주친다. 다음 날 아침, 와플과 해양 포유류를 화제에 올리며 그녀를 유혹하는 헨리. 하와이에 사는 여자와 데이트하지 않겠다는 철칙까지 깨며, 이튿날 같이 아침을 먹자는 약속을 얻어낸다. 약속 당일. 헨리가 어제의 대화를 언급하자 그를 파렴치한으로 취급하는 루시. 헨리를 전혀 기억하지 못하는 것이다. 헨리는 깨닫는다. 루시의 사랑을 얻기 위해서는, 앞으로 평생 매일 처음부터 반복해야만 한다는 것을.
