S2, A1: We gaan terug naar de fascinerende gebeurtenissen uit de laatste aflevering van het eerste seizoen en pakken meteen de draad op. Ichabod is levend begraven in een doodskist, Abbie zit vast in het vagevuur, de vrouw van Ichabod, Katrina, is ontvoerd door de Ruiter Zonder Hoofd, commandant Frank Irving zit achter de tralies voor een moord die hij niet heeft gepleegd en de zus van Abbie, Jenny, bevindt zich tussen de brokstukken van een verschrikkelijk auto-ongeluk. En al deze gebeurtenissen hadden grotendeels te maken met de verbijsterende onthulling van Henry Parrish. Ichabod en Abbie dachten dat hij een goede vriend was, maar hij is eigenlijk de zoon van Ichabod en Katrina en de Tweede Ruiter van de Apocalyps. Met Henry als nieuwe Oorlogsruiter in het kielzog van de Ruiter Zonder Hoofd, is Sleepy Hollow dichter bij totale vernieling dan ooit tevoren.