Het is niet makkelijk om het meest populaire meisje van Beverly Hills te zijn. Zeker niet als je het doelwit bent van de afgunst van de "Betties" (trutjes), de volhardende "Barneys" (lelijke sukkels), de loosers, en leraren die overstuur raken wanneer je je huiswerk te laat inlevert. Toch weet de 15-jarige Cher (Alicia Silverstone) zich er doorheen te slaan en weet ze bovendien nog tijd vrij te maken voor een paar buitenschoolse activiteiten, zoals het vinden van een date voor haar klasseleraar (Wallace Shawn). Haar opgeruimde wereldje verandert in een chaos als er twee ontzettende "Baldwins" (spetters) op het toneel verschijnen; de sexy en stijlvolle nieuwe klasgenoot (Justin Walker) en Cher’s degelijke, maar leuke "ex-stiefbroer" (Paul Rudd). Dan merkt ze dat als het omliefde gaat, ze... euh... radeloos is.