Vanwege vroegrijp (wan)gedrag wordt de gewiekste en knappe 16-jarige Sebastian Valmont (Dunne) van de zoveelste chique privéschool gestuurd. Hij gaat naar New York om bij zijn vader en stiefmoeder te gaan wonen en vindt een waardige tegenstander in zijn al even manipulatieve en mooie stiefzus Kathryn Merteuil (Amy Adams). Op zijn eerste schooldag op Manchester Prep, waar Kathryn als voorzitter van de Studentenraad met de scepter zwaait, beseft hij dat hij zijn beste beentje moet voorzetten om het in de moordende wereld van de rijke jeugd te overleven.