The Grandmaster vertelt het verhaal van twee Kung Fu specialisten: hij komt uit het zuiden van China, zij komt uit het noorden. Hij is Ip Man, de legendarische leermeester van Bruce Lee, haar naam is Gong Er. Hun wegen kruisen op de avond van de Japanse invasie in 1936. Ze ontmoeten elkaar in het roemruchte bordeel: The Golden Pavilion, waar de beste martial arts meesters elkaar treffen. Een verhaal over verraad, uitdaging, eer en liefde tegen de chaotische achtergrond van oorlog en bezetting. Deze visueel schitterend vormgegeven film is zowel een martial arts drama als een tragische liefdesgeschiedenis.