Jack gebruikt een nieuwe sociale netwerksite om contact te zoeken met iemand die hij op de middelbare school leuk vond.
Wanneer Liz het team meeneemt op een roadtrip, geven ze haar de schuld van alle tegenslagen.
Liz ontmoet de man van haar dromen; Jacks romantische verwikkelingen bereiken een hoogtepunt; Kenneth wil geen promotie.
Liz en Jenna gaan naar evenementen voor singles; Jack heeft gevoelens voor zowel Nancy als nieuwspresentator Avery.
Jack vraagt Liz om romantisch advies; Liz probeert opnieuw contact te leggen met een oude vriend.