Als Jess besluit om de volgende stap te nemen in haar relatie met Paul, vraagt ze de jongens advies over seks. Ondertussen weet Schmidt zich binnen te praten op de babyshower van zijn baas, waar alleen vrouwelijke collega's zijn uitgenodigd.
Jess nodigt Paul (een gastrol van Justin Long) - de muziekleraar van school waar ze al heel lang een oogje op heeft - uit voor het grote Thanksgivingdiner van de vrienden bij haar thuis, maar dat loopt natuurlijk helemaal verkeerd.
De vrienden gaan naar het kerstfeest bij Schmidt op kantoor en Jess maakt zich zorgen als Paul haar een duur cadeau geeft.
Als Jess en Nick hun exen tegenkomen, is de groep bang dat ze terugvallen in hun oude relaties. Ondertussen probeert Schmidt wanhopig om niet opgewonden te raken tijdens iets medisch en Winston moet de gevolgen van een wilde nacht accepteren.
Na een avondje feesten bij Bearclaw’s, gaan Jess en Cece terug naar de loft, waar ze een bekend gezicht tegenkomen. Ondertussen durft Coach zijn nieuwe, elegante vriendin May niet zo goed voor te stellen aan Nick en Winston.