De jongens verkennen hun vrouwelijkheid.
Jake denkt dat hij droomt wanneer hij de lerares die hem probeerde te schorsen, Miss Pasternak, vrijwel naakt in Charlies keuken ziet.
Alles wordt duidelijk in de eerste aflevering van het negende seizoen als ASHTON KUTCHER zich bij de cast voegt als Walden Schmidt, een internet-miljardair met een gebroken hart.
Alan en Jake gaan op een trip terwijl Charlie wordt bezocht door de geesten van zijn vriendinnen - gastrollen van KATHERINE LANASA, MING NA, EMMANUELLE VAUGIER, RACHEL CANNON, AJA EVANS…
Callie, Bailey en Richard presenteren cruciale chirurgische gevallen uit hun verleden als Derek de traditie van lezingen in het ziekenhuis in ere herstelt.