Hannah is 24, woont in New York en wil schrijver worden, maar haar ouders draaien abrupt de geldkraan dicht. Ze krijgt ontslag bij haar onbetaalde stage en zoekt troost bij Adam, de excentrieke acteur met wie ze soms het bed in duikt.
Hannah maakt zich klaar voor Iowa. Marnie en Desi treden op tijdens een jazzbrunch . Shoshanna haalt haar diploma af. Jessa maakt ruzie met de dochter van Beedie.
Hannah beseft hoe haar leven er had kunnen uitzien, indien in ze in haar geboortedorp in Michigan was blijven rondhangen.
Hannah kampt met toenemende angsten. Marnie is geschokt door Charlies succes. Adam ondergaat een afspraakje. Shoshanna gaat aan het twijfelen door Rays mensenschuwe gedrag.
Hannah komt in Iowa aan. Tijdens haar eerste schrijversworkshop ontdekt ze dat haar stuk onverwachte reacties losmaakt.