Hannah is 24, woont in New York en wil schrijver worden, maar haar ouders draaien abrupt de geldkraan dicht. Ze krijgt ontslag bij haar onbetaalde stage en zoekt troost bij Adam, de excentrieke acteur met wie ze soms het bed in duikt.

Hannah spreekt af met haar oude studievlam om na te gaan hoe ze hpv heeft gekregen en komt nog veel meer te weten. Marnies galeriebaas stelt haar voor aan een arrogante kunstenaar die haar wel boeit en Jessa mag gaan babysitten.

Hannah leert pikante sms'jes versturen. Shoshanna loopt een kerel tegen het lijf waarmee ze ooit op vakantiekamp zat. Jessa laat zich afleiden tijdens haar job. Ray en Charlie doorsnuffelen de flat.

Hannah is in de war door de gemengde signalen die haar baas en Adam uitzenden. Marnie en Charlie beoordelen hun relatie. Jessa is vastbesloten om een ex-liefje te heroveren.

Hannah beseft hoe haar leven er had kunnen uitzien, indien in ze in haar geboortedorp in Michigan was blijven rondhangen.