Begin van de serie. Issa Dee is 29 geworden en neemt haar uitzichtloze relatie met Lawrence onder de loep. Haar vriendin Molly baalt dat ze single is en van haar borsten. Issa probeert via een open podium contact te krijgen met een ex.
Na een verrassende avond bedenkt Issa wat ze met Lawrence aan moet zonder weer in haar schulp te kruipen. Molly trakteert zichzelf op een dagje luxe en heeft een veelbelovende date. Lawrence krijgt goede raad uit onverwachte hoek.
Issa en Lawrence proberen thuis hun problemen op te lossen. Issa krijgt te maken met de twijfels van haar collega's en Lawrence wordt met zijn neus op de feiten gedrukt door een headhunter. Molly stelt Jared voor aan haar vrienden.
Het gaat goed tussen Issa en Lawrence. Toch vraagt Issa Daniel om hulp op beroependag. Molly zit ermee als een collega vraagt of ze Rasheed de les wil lezen. De nieuwe baan valt Lawrence tegen. Hij vindt een onverwachte vertrouwelinge.
Issa wil de opname van haar optreden laten verwijderen. Ze krijgt weer contact met Daniel. Lawrence vraagt zich af hoe het verder moet met Issa. Molly neemt Chris mee naar een feest en zoekt een weg in haar vriendschap met Jared.
Issa probeert het hoofd koel te houden en haar schuldgevoel te verbergen als Lawrence zich extra voor haar inzet. Molly begint een nieuwe relatie. Als ze meer van zijn verleden weet dan haar lief is, ziet ze er weinig toekomst in.
Issa Rae
Issa
Yvonne Orji
Molly
Jay Ellis
Lawrence
Lisa Joyce
Frieda
Natasha Rothwell
Kelli